このタイトルだと酒なのか、危ない（アップルジャックは警戒度「赤」）のか?
という感じですが実際は「すごい簡単で楽ちん」なのであります。
【Wine】本来はUNIX上でWindowsアプリをネイティブに実行するための環境アプリケーション…まあEASYにしとけば能書はいらない。
【MacでWindowsのアプリを実行できる「EasyWine」】
細かいことは言いっこなしです。
この作者のBlogから「EasyWine」をダウンロードして実行…直接なリンクはこれだけどファイル名とかが変わるとアクセスできなくなるでしょう。
【EasyWine+カシミール3D】マップツールとしては十分に使えます。
インストールは、提供されるファイルがdmg形式ですからダブルクリックでOK、アイコンが起動してくると「exe」や「msi」といったWindowsアプリが起動します（MonoとGeckoのDLを要求されますがOKでダウンロードしましょう）。
カシミールを使いたいだけなら、「EasyWineダウンロード→実行」「カシミール3Dダウンロード→実行」で使用環境が整います（EasyWine実行中はデスクトップにアイコンも出てきました）。
今後も使うならデスクトップ右上にある「ドライブ」アイコンの中にある「Easy Wine」をFinder（エクスプローラー）で「アプリケーション」フォルダに移しておきましょう。
ちなみにこういうアプリは「初実行時」に「署名がないから実行できない」と警告を出すことがありますが、そういう場合は「Ctrl」を押しながらアプリをクリックし「開く」を選択すると「これ開いちゃうと今後も実行を許可しちゃうよ？いいの？」というようなメッセージが出てきますのでOKで回答すれば今後は問題なく使えてしまいます。
【Controlで「開く」】不審なアプリケーションは「あなたが」判断してねって事。
【ややこしいアプリ（認証的に）は無理】
エミュレーションではなく「Windowsアプリの動作環境」なのでパフォーマンスロスは無いのですが、いくつか問題もあります。
それは「完璧ではない」ということです、マイクロソフトのような大企業が渾身の力を使って作り上げた環境と「全く同じ」ものではないので動かないアプリが結構あります。
【Paint.net】柔軟で使いやすい画像ソフト、まあ僕の使い方位だとMacだと「プレビュー」のおまけ編集機能（右上のツールBOXマークで起動）でできてしまうのですが。
Officeはもちろん、僕の使うアプリケーションでは「Paint.net」というアプリケーションがインストール出来ません。
警告は「Windows7 SP1以上にしろ」という内容でした、（過去のバージョンでも膨大な数の環境ファイルが無いという警告で停止）まあつまり「OSの中を検査してバージョン確認をするようなアプリ、様々な環境ファイルを活用しているアプリ」は難しいということです（Paint.netはMicrosoftの資本が支援が入ってたはずです）。
【フリーウェアなら「とりあえずは起動」する？】
一般的なフリーウェアなら「とりあえずは動く」というものが多いはずです。
ただし、どんなアプリケーションでも難しい処理をスムーズに動かすためにはOSに依存してチューニングしている部分はあります、Wineを作っているコミュニティもこの環境のカバー範囲を増やしていますが、『完璧ではありません』。
【GPXエディタ起動】exe単体で起動するようなアプリなので起動しログのカットなどは動作するが、GoogleMap連携は地図のロードが非常に遅い。
…もしあなたが自力でWineを理解できる人であればDLLをどこからか持ってきたりして希望するアプリケーションを動かすこともできるでしょうけれど、多くの『普通人』には「EasyWine」で動かない部分は「諦める」という行動のほうがトータルでは時間を節約できるはずです。
確かに使い慣れたソフトから離れるのは惜しいのですが、それが必要な時は案外ありますし（開発終了とか）、「OSを変えた」ならそれは今がその時だと思って新しい挑戦をしてみてください。
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